Tetrabutylamóniumjodidje široko používané činidlo pri rôznych chemických reakciách.Jednou z najzaujímavejších a široko študovaných aplikácií TBAI je jeho použitie pri syntéze azidov.
Synonymum:TBAI
CAS číslo:311-28-4
Vlastnosti
Chemický vzorec
C16H36IN
Molekulová hmotnosť
369,37 g/mol
Skladovacia teplota
Bod topenia
141-143 °C
Čistota
≥ 98 %
Vonkajšie
biely kryštál alebo biely prášok
Tetrabutylamóniumjodid, tiež známy ako TBAI, je široko používané činidlo pri rôznych chemických reakciách.Jednou z najzaujímavejších a široko študovaných aplikácií TBAI je jeho použitie pri syntéze azidov.Aký je však mechanizmus tejto reakcie a ako k nej prispieva TBAI?
Mechanizmus reakcie na TBAI je pomerne zložitý a zahŕňa niekoľko kľúčových krokov.Vo všeobecnosti táto reakcia zahŕňa in situ generovanie joditu z TBAI a koreaktantu známeho ako TBHP.Tento joditan potom reaguje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku medziproduktu, ktorým je následne azid.Nakoniec sa hypojodit opäť regeneruje oxidáciou.
Prvý krok v reakčnom mechanizme zahŕňa generovanie hypojoditu z TBAI a TBHP.Toto je kritický krok, pretože iniciuje reakciu poskytnutím nevyhnutných druhov jódu pre následnú karbonylovú oxidáciu.Jodičnan je vysoko reaktívny a je schopný podporovať mnoho rôznych chemických reakcií, vrátane halogenácie a oxidácie.
Po vytvorení hypojoditu reaguje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku medziproduktu.Tento medziprodukt sa potom aziduje pomocou imidového činidla, ktoré k molekule pridá dva atómy dusíka a v podstate ju „aktivuje“ pre ďalšie reakcie.V tomto bode TBAI splnilo svoj účel a v reakcii už nie je potrebné.
Posledný krok v mechanizme zahŕňa regeneráciu hypojoditu.To sa dosiahne oxidáciou pomocou koreaktantov, ako je peroxid vodíka.Regenerácia hypojoditu je kritická, pretože umožňuje, aby reakcia pokračovala v cyklovaní a produkovala viac azidov.
Celkovo je mechanizmus odozvy TBAI veľmi elegantný a efektívny.Generovaním hypojoditu in situ a jeho použitím na oxidáciu karbonylových zlúčenín umožňuje TBAI tvorbu azidov, ktoré by bolo inak ťažké alebo nemožné syntetizovať.Či už ste chemik pracujúci vo výskumnom laboratóriu alebo výrobca, ktorý chce vyrábať nové materiály, TBAI má čo ponúknuť.Vyskúšajte to ešte dnes!
Čas odoslania: 14. júna 2023